1983 yılına gelindiğinde ilk yönetmenlik deneyimi olan "Tu Mi Turbi"(You Upset Me) adlı filmi çekti.
2002 yılında "Pinocchio" ile yönetmenliğe geri döndü. İtalyan sineması için büyük bütçelerle çekilen film olumlu eleştiriler alamadı. Aynı yıl Avrupa Film Ödülleri'nde "En İyi Belgesel Sinema" dalında aday olan, Damian Pettigrew imzalı "Fellini: I'm a Born Liar" adlı çalışmada yer aldı.Benigni en son 2005 yılında "The Tiger And The Snow" adlı Irak Savaşı konulu filmde yer aldı. Yine aynı yıl çok izlenen bir haber programında striptiz yapmaya kalkışması ile dikkatleri üstüne çekti.